1 SPRECH- UND DARSTELLUNGSWEISEN AUF DEM PRÜFSTAND 

Für die chemische Bindung in Molekülen ist eine Vielzahl von Bezeichnungen gebräuchlich, die häufig synonym benutzt werden.

Am weitesten verbreitet sind die Begriffe Atom- und Elektronenpaarbindung sowie kovalente Bindung. Abbildungen, die diese Bindungsverhältnisse im Molekül auf struktureller Ebene wiedergeben sollen, werden als Struktur-, Elektronen-, Lewis- oder Valenzstrichformeln bezeichnet. In den Formeln werden die Elektronenpaare dann einerseits in bindende und andererseits nichtbindende bzw. freie oder isolierte Elektronenpaare unterschieden.

2 Verwirrungspotenzial obiger Sprech- und Darstellungsweisen

A. Die Bezeichnung »Atombindung« kann von Lernenden fehlverstanden werden, da sie davon ausgehen, dass trotz der Bindung auch im Molekül noch Atome als solche vorhanden sind, was auch durch den Gebrauch von Summenformeln mit unveränderten Atomsymbolen unterstützt wird. Dies ist aber nicht der Fall, da sich die Atome der im Molekül gebundenen Elemente durch die Bindung ja verändert haben, erhalten bleiben allenfalls die Atomrümpfe. (Dies betrifft im Übrigen auch die metallische Bindung. Es sollte u. E. davon abgesehen werden zu formulieren »Metalle sind aus Atomen aufgebaut«, da sowohl im Elektronengas- als auch im Bändermodell keine Atome im eigentlichen Sinn mehr vorliegen. Von Atomen sollte daher nur bei Edelgasen gesprochen werden).

Der Begriff »kovalent« ist für die Lernenden nicht konnotiert, was einerseits das Entstehen nicht korrekter Vorstellungen minimiert, andererseits jedoch auch die Ausbildung tragbarer Vorstellungen durch seine Abstraktheit deutlich erschwert.

B. Die »Elektronenformel« kann verwirren, da sie ja nicht die Formel eines Elektrons ist, sondern die strukturelle Darstellung eines Moleküls. Die »Strukturformel« wiederum wird im Chemieunterricht häufig doppeldeutig verwendet. Unter dem Oberbegriff der »Strukturformel« einerseits subsummieren sich eigentlich eine Menge unterschiedlicher Formelschreibweisen, die zwar alle Aussagen über die Struktur eines Moleküls zulassen, sich in ihrer Darstellung und ihrer Aussagekraft jedoch zum Teil deutlich unterscheiden. Es sind dies z. B. Lewis-, Valenzstrich-, Keilstrich- oder Skelettformeln, aber auch die unterschiedlichsten Projektionsformeln, wie Fischer-, Haworth- oder Newman-Projektion.

Ist es nun sinnvoll, diesen Oberbegriff andererseits in der Schule gleichzeitig auch für eine ganz bestimmte Strukturformel zu verwenden, um das zusätzliche Lernen von Namen (»Lewisformel«) oder abstrakten Fremdwörtern (»Valenzstrichformel«) zu vermeiden?

C. Mit einer in der Chemie seltenen begrifflichen Klarheit wartet die Bezeichnung »bindendes Elektronenpaar« auf. Schon allein durch diesen Namen ist jedem Schüler sofort und eindeutig ersichtlich, worum es sich handelt. Ganz anders dagegen verhält es sich mit dem »nichtbindenden Elektronenpaar«, das dem Lernenden suggerieren kann, diese Elektronen könnten nicht binden, seien also nicht in der Lage eine Bindung einzugehen – hausgemachte Fehlvorstellungen scheinen dadurch geradezu programmiert. Das aus der wörtlichen Übersetzung aus dem Englischen abgeleitete »isolierte Elektronenpaar« dagegen verleitet zu der Vorstellung, es handle sich um Elektronen, die an keinen − wie auch immer gearteten− Rumpf mehr gebunden seien. Diese Gefahr besteht in reduzierterem Maße auch bei der Bezeichnung als »freies Elektronenpaar«.

Aber das »nichtbindende Elektronenpaar« ist zusätzlich noch aus einem zweiten Grund problematisch, da der Begriff in der MO-Theorie ebenfalls Verwendung findet, wo zwischen bindenden, nichtbindenden und antibindenden Molekülorbitalen differenziert wird. Ein nichtbindendes Elektronenpaar der Lewis-Bindung ist aber etwas fundamental anderes als ein Elektronenpaar, das ein nichtbindendesMolekülorbital besetzt.

3 Vorschläge zur Minimierung von Verwirrung und Verständnisschwierigkeiten

Zu A. Die Bezeichnung »Elektronenpaarbindung« scheint für die Schule am zielführendsten zu sein, da bereits der Begriff eindeutig beschreibt, um welche Modellvorstellung es sich handelt, nämlich die Bindung zweier Partner, die durch Paarbildung von Elektronen zustande kommt. Dabei ist unerheblich, ob das Molekül, bzw. die Bindung deswegen zustande kommt, weil zwei einzelne Elektronen gepaart werden oder ein bereits vorhandenes Paar eine Elektronenpaarlücke beim Bindungspartner ausfüllt. So lassen sich durch die Benennung schon tragfähige Vorstellungen entwickeln, ohne dass neue, abstrakte Begrifflichkeiten (kovalent) eingeführt und gelernt werden müssen oder hausgemachte Fehlvorstellungen (Atombindung) befördert werden.

Zu B. Lewis- oder Elektronenformel sind synonyme Begriffe für dasselbe − eine Symbolschreibweise unter Angabe der Atomrümpfe durch die Elementsymbole sowie der Valenzelektronen. Sie unterscheiden sich von der Valenzstrichformel lediglich dadurch, dass alle Elektronen einzeln als Punkte dargestellt werden, wogegen sie bei der Valenzstrichformel gepaart und diese resultierenden Paare durch Striche symbolisiert werden. Die Darstellung mit Strichen ist im schulischen Bereich bei weitem die häufigste, da die reine Lewisformel durch die vielen Punkte deutlich unübersichtlicher wirkt. In der Praxis werden beide Formeln auch oftmals durchmischt, z. B. bei der Darstellung von Radikalen. Dies stellt aus unserer Sicht allerdings kein Problem dar, sondern eher eine Vereinfachung und muss mit Schüler/innen nicht thematisiert werden. Da sich die Schulwirklichkeit stark an der Valenzstrichformel orientiert, wäre diese Bezeichnung auch zu favorisieren, obwohl dadurch der Begriff der »Valenz« eingeführt werden muss. Eine brauchbare Alternative böte allerdings statt eines Einzelbegriffs auch eine Phrase in der Form von »Strukturformel mit bindenden und freien Elektronenpaaren bzw. Elektronen« (bei Radikalen), da dadurch exakt beschrieben wird, was dargestellt bzw. in Aufgaben erwartet wird.

Zu C. Die Bezeichnung als »freies Elektronenpaar« ist klar zu favorisieren, da sie die geschilderte Fehlvorstellung, das entsprechende Paar könne keine Bindungen eingehen, vermeidet. Im Gegenteil, es wird sogar klar, dass das Paar für eine potentielle Bindung zur Verfügung steht, sozusagen frei ist, eine Bindung mit einem elektrophilen Partner einzugehen − nicht nur bei Protolysereaktionen sondern auch bei der Komplexbildung eine hilfreiche Vorstellung. Daher ist diese Bezeichnung auch deutlich besser als »isoliertes Elektronenpaar«, weil in den Köpfen der Lernenden ein zutreffendes Bild entsteht. Sicherlich kann frei auch im Sinne von »an keinen Partner gebunden, frei bewegliche Elektronen« missverstanden werden, wobei diese Gefahr allein schon durch das meist paarweise Auftreten quasi eliminiert wird. Zusätzlich werden die Konflikte mit der MO-Theorie vermieden, da der Begriff des »freien Elektronenpaares« nicht doppelt besetzt ist und in keiner anderen Bindungstheorie auftaucht. Dieser Vorteil ist für die Schule sicher von untergeordneter Bedeutung, da die Molekülorbitaltheorie dort nur selten eine Rolle spielt. Immer wieder kommt es aber an den Universitäten zu Fehlinterpretationen bei Studierenden, wenn sie − geprägt durch ihre schulische Chemieausbildung − beispielswiese bei der Betrachtung der Bindungsverhältnisse im CO2 versuchen, eine Korrelation zwischen den freien Elektronenpaaren einer Valenzstrichformel und nichtbindenden Molekülorbitalen herzustellen. Auch auf diese Anschlussfähigkeit in der Ausbildung sollte an den Schulen geachtet werden.

4 Abwägung

Auch wenn es sicher für viele Kolleginnen und Kollegen eine Umorientierung in ihrem Sprachgebrauch erfordert, ist es bei diesem Thema nach unserem Dafürhalten relativ gut möglich, durch die Wahl geeigneter Begrifflichkeiten auf einfache Art und Weise bei den Lernenden für mehr Verständnis und weniger Fehlvorstellungen zu sorgen.

5 Impulse zum Weiterdenken

  • Handelt es sich bei der Koordinativen Bindung auch um eine Form der Elektronenpaarbindung? Wenn ja, wodurch unterscheiden sich Bindungen in Molekülen von denen in Komplexen?
  • Was ist eine Halbstrukturformel?
  • Welche Missverständnisse können entstehen, wenn man bei der Valenzstrichformel eines Kohlenwasserstoffmoleküls zwar die bindenden Elektronenpaare zeichnet, die Atomrümpfe des Wasserstoffbausteins (das Symbol H) hingegen einfach weglässt?

Nehmen Sie Stellung zu diesem Vorschlag, berichten Sie von Reaktionen Ihrer Schüler, beteiligen Sie sich am didaktischen Prüfstand: Schreiben Sie uns Ihre Kommentare und Anregungen.

Zusammengestellt auf Grundlage der Ergebnisse einer Arbeitsgruppe »Didaktischer Prüfstand« bei der MNU-Chemie-Bundesfachleitertagung 2016.

 

Kommentare  

# Kremer Matthias 2018-05-02 17:45
Autor: Prof. Dr. Günter Baars

Lewis-Formeln
Der Begriff «Lewis-Formel» ist für mich grundlegend; synonym dazu ist der Ausdruck «Konstitutionsformel» (Konstitution: Verknüpfung/Anordnung der Atome; wir sprechen ja auch von Konstitutionsisomerie); die Lewis-Formel ist keine «Strukturformel»! Eine Strukturformel gibt die räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül an. Eine Lewis-Formel kann Hinweise dazu geben, ist aber selber keine Strukturformel (wozu bräuchten wir sonst Erklärungen zu Fischer-Projektionen, die ja auch Lewis-Formeln sind usw.?).
Ich verwende «nicht bindende Elektronenpaare» in dem Sinne, dass sie in dem jeweiligen Molekül keine Bindung eingehen, im Vergleich zu den bindenden Elektronenpaaren. Damit hatte ich noch nie irgendwelche Probleme im Unterricht. Dass auch nicht bindende Elektronenpaare Elektronenpaarbindungen eingehen können, erfahren die Schülerinnen und Schüler z. B. bei den Lewis-Formeln SO2 oder SO3 usw (dass es sich dabei um Grenzformeln handelt, ist an dieser Stelle nicht von Bedeutung). Ein Atom, in diesem Fall das S-Atom, liefert beide Elektronen für die Elektronenpaarbindung.
In den Lewis-Formeln kann man auch die nicht bindenden Elektronenpaare weglassen:
Formel1
Anhand einer Lewis-Formel soll man erkennen, wie die Atome miteinander verknüpft sind.

Komplexe
Ich möchte jetzt nicht die Frage erörtern, was ein Komplex ist. Nehmen wir Komplexionen wie z. B. FeBr4 (Katalysator für Substitutionsreaktionen an Alkanen mit Halogenen); entweder betrachtet man die Bindungen zwischen Metallion und Liganden als Elektronenpaarbindungen (starke Coulomb-Kräfte zwischen Fe3+ und den Liganden, beide Bindungselektronen stammen jeweils von den Liganden) oder als Ion-Ion-Beziehung (vgl. einschlägige Fachliteratur). Ich bezeichne die Bindungen als Elektronenpaarbindungen und verwende den Ausdruck «Koordinative Bindung» nicht (es handelt sich um Modelle). Diese Elektronenpaarbindungen unterscheiden sich nicht von Bindungen, die durch Überlagerung einfach besetzter Elektronenwolken oder durch die Bereitstellung eines Elektronenpaars (z. B. SO2 oder SO3) zustande kommen. Weshalb also noch einen zusätzlichen Begriff wie «Koordinative Bindung»?
«Halbstrukturformeln» gibt es bei mir nicht, sondern «Gruppenformeln mit und ohne Bindungen» [H3C-CH2-OH; H3C(CH2)5CH2OH)].

Kohlenwasserstoffe
Die Lewis-Formeln von Kohlenwasserstoffen lassen sich sehr wohl vereinfachen: ohne die Symbole der H-Atome oder ohne die Symbole der H-Atome und ohne die Symbole der bindenden Elektronenpaare:

Formel2
Vgl. auch Baars, G.; Deuber, R. 2017: Chemie für das Grundlagenfach am Gymnasium. hep-verlag. Bern

Ich verwende also folgende Begriffe:
Bindungen: Elektronenpaarbindung, Ionenbindung, Metallbindung
Formeln: Summenformel, Verhältnisformel, Lewis-Formel, Skelettformel, Gruppenformel, Strukturformel
Antworten
# Janz Ulf 2018-08-03 12:30
Die Vorschläge halte ich für hilfreich und leicht umsetzbar.

Zu A: Der Begriff "Elektronenpaarbindung" ist eindeutig und erklärt sich fast von selbst. Aus Schülersicht wird diese Bindungsart in den unterschiedlichsten Strukturformeln widerspruchsfrei dargestellt. Zu empfehlen ist in diesem Zusammenhang das Kugelwolkenmodell, welches ein tieferes Verständnis der Elektronenpaarbindung bewirkt und auch einen leichten Zugang zu den polaren Bindungen ermöglicht.

Zu B: Im Unterricht benutze ich den Begriff der "Strukturformel" tatsächlich als Oberbegriff für sämtliche Formeln, welche Auskunft über die räumliche Anordnung der Atome in Molekülen geben. In Aufgaben erfolgen nach Bedarf eine Ergänzung wie "Strukturformel in der Fischer-Projektion" oder die Phrase "Strukturformel mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren".

Zu C: Ich hatte nie das Gefühl, dass die Bezeichnung "nichtbindendes Elektronenpaar" zu Problemen oder Fehlvorstellungen geführt hat, würde aber in Zukunft verstärkt mit "freien Elektronenpaaren" arbeiten.

Zu den Komplexen: Wäre das nicht ein ganz neues Thema? Zielt der Impuls darauf ab, die Komplexbindung als vierte Bindungsart der Elektronenpaarbindung, der Ionenbindung und der Metallbindung gegenüber zu stellen? Bei Bindungen, wie sie z.B. zwischen Ammoniak und Bortrifluorid entstehen, spreche ich von Elektronenpaarbindungen und schließe mich damit Herrn Prof. Baars an.

Zur Halbstrukturformel: Nach meinem Verständnis ist es eine Mischung aus Summenformel und Strukturformel. Die Bezeichnung "Gruppenformel" wie sie Herr Prof. Baars verwendet finde ich allerdings sehr gut, weil er auf die funktionellen Gruppen abzielt.

Zum Weglassen der H-Atome: Beliebte Fehler auf Schülerseite sind z.B. falsch berechnete Molekülmassen, weil die H-Atome vergessen werden oder Erklärungsprobleme bei der Substitution an Aromaten, weil unklar ist wie HBr entstehen kann, wenn kein H-Atom am Benzolring zu sehen ist.
Antworten
# Fleischer Holger 2018-10-12 19:55
Bei der Beschreibung der chemischen Bindung in Molekülen finde ich die Thematisierung des Begriffs „Strukturformel“ richtig und wichtig. Die Lewis- bzw. Valenzstrichformel enthält nur Informationen zur Verknüpfung der Atome im Molekül. Informationen zur räumlichen Anordnung gibt die Valenzstrichformel nicht her, weshalb der Begriff „Strukturformel“ nicht als Synonym dafür taugt. Um die Verknüpfung der Atome in größeren Molekülen (z.B. verzweigten Alkanen) platz- und zeitsparend darstellen zu können, favorisiere ich die Skelettformel und zur Darstellung der räumlichen Anordnung die Keilstrich-Formel. Die entsprechenden Regeln sind eindeutig und für Schüler nach zwei bis drei Jahren Chemie-Unterricht verständlich. Damit spreche ich mich auch klar gegen die – leider – häufig anzutreffende, falsche Schreibweise von Valenzestrichformeln größerer Moleküle unter Vernachlässigung der Wasserstoffatome aus. Ein bindendes Elektronenpaar, das an einem Ende kein chemisches Zeichen hat, steht gemäß der Nomenklatur-Regeln für die Bindung zu einer Methylgruppe, aber keinesfalls für die Bindung zu einem Wasserstoffatom. Die in der Nomenklatur verankerte Bedeutung des ausgefüllten Keils in der Keilstrichformel – das breite Ende liegt über der Papierebene – wird leider in der schulischen Praxis nicht beachtet, wenn der gleiche Keil zur Veranschaulichung einer Elektronenverteilung in einer polaren Bindung herangezogen wird. Für letzteren Zweck reicht die Verwendung der Partialladungssymbole + und  völlig aus, so dass es nicht zu dieser Doppeldeutigkeit kommen muss.
Den Begriff „Atom“ aus der Beschreibung der Moleküle verbannen zu wollen, ist m.E. aus mehreren Gründen nicht gerechtfertigt.
Die Denkweise von Synthesechemikern bezüglich der Moleküle und Atome ist der eines Kindes ähnlich, das aus Bausteinen (Atomen) ein Objekt (Molekül) formt –im Beitrag „Stoffteilchen“ auch so angesprochen. Das Kind wird den grünen Baustein, wenn es ihn sucht, sofort im Objekt erkennen und als solchen benennen, und wer würde an der Stelle das Kind sprachlich korrigieren? Andere Analogien lassen sich leicht finden, und auch wenn sich manche Eltern bei der Beschreibung des Verhaltens ihres Kindes in der Schule fragen, ob ich da von ihrem Sohn spreche, der ja sonst so ganz anders ist, würden sie sich schwertun mit der Aussage, dass es sich nur um seinen Rumpf handelt, weil der Kopf woanders ist.
Ein (theoretisch) isoliertes Atom lässt sich durch elektromagnetische Wechselfelder oder elektrostatische Felder verändern, dennoch wird man es immer noch als Atom bezeichnen. In einem Molekül und auch in einem Kristall verändern sich Atome gegenseitig aber durch nichts anderes als durch ihre Felder. Diese Veränderung tritt auch bei Edelgasatomen auf, wenn sie in flüssiger oder fester Phase neben anderen Edelgasatomen vorliegen, genau wie das bei Metallatomen der Fall ist.
Zwei (theoretisch) unendlich weit entfernte Wasserstoffatome werden einander genähert. An welcher Stelle hört die Existenz der Atome auf?
Richard F. W. Bader, theoretischer Chemiker aus Kanada, hat gegen Ende des 20. Jahrhunderts ein Konzept begründet, das sich „Atoms in molecules“ nennt. Er analysiert die Elektronendichte in Molekülen und kommt mittels der Gradienten dieser Dichte zum Ergebnis, dass es in Molekülen „abgeschlossene Bereiche“ bzgl. dieses Gradienten gibt, die er als Atome in Molekülen bezeichnet.
https://en.wikipedia.org/wiki/Atoms_in_molecules
Die Wechselwirkungsenergie zwischen Protonen und Neutronen im Atomkern ist um vieles größer als die zwischen Atomen in Molekülen. Die Elementarteilchen sind im Atomkern gegenüber den freien Elementarteilchen stark verändert. Dennoch wird man trotz Massendefekt nicht nur sagen, dass ein Atomkern aus Protonen und Neutronen aufgebaut wurde, sondern auch, dass er aus diesen Elementarteilchen besteht, womit wir wieder beim Baukasten-Prinzip wären.
Entsprechend finde ich auch die „Atombindung“ als durchaus passendes Gegenstück zur „Ionenbindung“. Die Atombindung wird durch bindende Elektronen(paare) bewerkstelligt, so wie die Ionenbindung durch Coulomb-WW zwischen den Ionen. Eine Atombindung kann durch ein, zwei oder drei Elektronenpaare zustande kommen, d.h. es muss nicht nur eines sein, wie der Begriff Elektronenpaarbindung suggeriert. Der Begriff Atombindung ist auf Fälle erweiterbar, in denen der Zusammenhalt nicht durch Elektronenpaare im Sinne von „Zwei-Zentren-Zwei-Elektronen-Bindung“ zustande kommt, wie z.B. im H2+- oder im I3-Ion (auch wenn ich hier das sprachliche Problem mit den Atomen sehe). Ob ein, zwei oder vier Elektronen, in allen Fällen handelt es sich um den gleichen Bindungstyp. Wenn künftig das Orbitalmodell in der Kursstufe in Baden-Württemberg wieder eine Rolle spielt, dann ist das Konzept der Atombindung aus der Mittelstufe doch gut in das der Wechselwirkung / Überlappung von Atomorbitalen zu überführen, ohne dass hier konkret eine Anzahl an Elektronen festgeschrieben werden muss.
Als Gegenstück zum bindenden Elektronenpaar eignet sich deshalb m.E. das nicht-bindende besser als das freie, weil es den Gegensatz betont. Die sprachliche Schwierigkeit, mit dem Attribut „nicht-bindendes Elektronenpaar“ (Partizip Präsens) auf alle Ewigkeit eine Eigenschaft festzuschreiben oder Fehlvorstellungen hervorzurufen, sehe ich nicht. Wir sprechen ja auch vom „ungepaarten Elektron“ im Atom, das bei der Molekülbildung mit einem „Kollegen“ ein bindendes Elektronenpaar bildet und nicht zum künftigen Dasein als Single verdammt ist.
Den „fundamentalen Gegensatz“ zwischen dem nicht-bindenden Elektronenpaar in einer Valenzstrich-Formel und dem nicht bindenden Elektronenpaar als zweifach besetztem, nicht-bindenden MO, kann ich nicht sehen, vielleicht können die Autoren dies noch einmal erläutern. Ich wäre im Sinne eines Korrelationsdiagramms davon ausgegangen, dass z.B. AOs der äußeren Schale, die ihre Energie bei der Molekülbildung aus Atomen nicht oder kaum ändern, als nicht-bindend gelten. Sieht man von Hybridisierung ab, dann wäre das 2s-Orbital am N-Atom im NH3-Molekül ein zweifach besetztes, nicht-bindendes MO, das dem freien oder nicht-bindenden Elektronenpaar entspricht. Es gibt natürlich komplexere Fälle wie das I3-Ion, in dem die drei entlang der Bindungsachse ausgerichteten 5p-Orbitale der drei Atome ein bindendes, ein nicht-bindendes und ein anti-bindendes MO bilden und die MOs nicht an einem oder zwischen zwei Atomen lokalisiert sind. Für den schulischen Kontext spielen die aber doch keine Rolle.
Zur Frage nach der Art der koordinativen Bindung verweise ich auf eine schon etwas ältere Veröffentlichung zum Thema: Haaland, Arne: Kovalente und dative Bindungen zu Hauptgruppenmetallen, eine nützliche Unterscheidung. Angew. Chem 101 (1989) 1017-1032. Kurz gefasst wird der qualitative Unterschied zwischen der koordinativen (oder „dativen“) und der „normalen“ Elektronenpaarbindung auf die Art der energiegünstigsten Spaltung zurückgeführt. Koordinative Bindungen werden dabei heterolytisch, „normale“ Bindungen aber homolytisch gespalten. Ich habe selbst vor einigen Jahren quantenchemische Rechnungen zu Molekülen mit koordinativen Bindungen durchgeführt und bin noch auf ein Merkmal gestoßen, dass in der Veröffentlichung von A. Haaland auch thematisiert wird. Die Partialladungen auf den beiden Atomen, die an der koordinativen Bindung beteiligt sind, vergrößern sich betragsmäßig, wenn die Bindung zustande kommt, was zunächst der Intuition widerspricht. Es findet aber aus der Peripherie eine Verschiebung von Elektronendichte hin zum Donator- und weg vom Akzeptoratom statt. Daraus folgt, dass die koordinative Bindung polar ist und einen signifikanten ionischen Bindungsanteil enthält.
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